Помогите с заданием, напишите реакции пропена-1 с :
а) перманганатом калия в 10%-ой серной кислоте
б)бромом при 250 градусах
в)хлористым йодидом(ICl)
г)синильной кислотой(HCN)
Объясните, почему именно указанные вами продукты являются основными!!!

1

Ответы и объяснения

Лучший Ответ!
2012-06-09T12:33:27+00:00

 

A)Ch2=ch-ch3 + KMnO4 + H2SO4 ==> ch3cooh + hcooh + MnSO4 + K2SO4 + H2O

Окисление перманганатом в кислой среде ведет к получению карбоновых кислот, углероды двойной связ становятся углеродами карбоксильной группы

 

B)Ch2=ch-ch3 + Br2 ==(250 )==> ch2=ch-ch2-Br + HBr

Аллильное галогенирование, образуется именно этот продукт так как реакция носит характер свободно-радикального замещения, а аллильный радикал наиболее устойчивый, что объясняется его делокализацией (ch2=ch-ch2(*) <---> ch2(*)-ch=ch2)

 

C)Ch2=ch-ch3 + ICL ==>            I(+)            ==> I-ch2-chCl-ch3

                                           Ch2/---\ch-ch3

Итак, йод менее электроотрицательный, чем хлор, значит атака двойной связи по ICl вызовет гетероразрыв связи I---Cl ==> I(+) + Cl (-)

После образования йодониевого иона, Нуклеофил Cl(-) атакует на вторичный углерод, так как вторичный карбкатион более устойчивый, чем первичный( напоминаю, что во образовавшемся трехчленном цикле(йодониевом ионе) положительный заряд распределен по всему циклу, во время атаки нуклеофила положительный заряд в большей степени локализуется на углероде, подвергающемся атаке, поэтому мы должны учитывать вклад стабильности карбкатиона) поэтому мы получаем именно этот продукт

 

D)Ch2=ch-ch3 + HCN ==> ch3-ch(+)-ch3 ==> ch3-chCN-ch3

Здесь уже образование карбкатиона в чистом виде, двойная связь атакует протон, (синильная кислота способна к диссоциации, хотя и имеет довольно низкую константу, HCN <==> H(+) + CN(-), как видим образуются протончики)

Может получиться как первичный, так и вторичный карбкатион, но устойчивость второго во много превышает таковую для первичного, значит продукт атаки нуклеофила по вторичному атому углерода будет основным

CN(-) - Нуклеофил , атакует по карбкатиону ch3-ch(+)-ch3, так и получается наш продукт.