Неприятный запах горелого масла и любых перегретых жиров объясняется образованием акролеина (пропеналя), который является продуктом дегидратации глицерина. Какие реакции, протекающие при жарке пищи, приводят к образованию акролеина из жиров?

1

Ответы и объяснения

2014-03-19T18:34:59+04:00
Жиры - это сложные эфиры 3-атомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (если эти кислоты предельные = насыщенные - жиры твердые, т. е. животного происхождения; в состав растительных жиров входят остатки непредельных = ненасыщенных карбоновых кислот) .
Акролеин - это пропеновый альдегид СН2=СН-СОН.
Поэтому для образования акролеина из жиров необходимы следующие реакции:
1) гидролиз жиров с образование глицерина и высших карбоновых кислот:
СН2-О-СО-R
|
CH-O-CO-R + 3H2O = CH2OH-CHOH-CH2OH + 3R-COOH
|
CH2-O-CO-R
2) дегидратация глицерина (в 3 этапа) при температуре выше 140 градусов:
СН2ОН-СНОН-СН2ОН = [СН2OH-CH=CHOH] + H2O 
[СН2OH-CH=CHOH] = CH2OH-CH2-COH (перегруппировка Эльтекова: гидроксогруппа при двойной связи неустойчива, и енольная форма переходит в альдегидную)
CH2OH-CH2-COH = СН2=СН-СОН + Н2О