Укажите сходство и различие в реакциях нитрования метана, бензола, толуола

Вот реакции, которые у меня получились:

1) CH4+HNO3=CH3NO2+H2O

2) C6H6+HNO3(конц)=C6H5NO2+H2O - при катализаторе H2SO4(конц)

3) C6H5CH3+3HNO3(конц)=C6H2CH3(NO2)3+3H2O - происходит при температуре и катализаторе H2SO4(конц)

1

Ответы и объяснения

  • Участник Знаний
2014-03-16T20:49:08+04:00
 Рассмотрим влияние метила на бензольное ядро. Являясь донором электронной плотности, метильная группа в толуоле увеличивает электронную плотность в орто– и пара– положениях бензольного ядра. В результате влияния СН3 – группы на фенил толуол нитруется легче, чем бензол.(различие) Сходство в механизме электрофильного замещения в ароматическом кольце.
В молекуле толуола один атом водорода замещен на метильную группу, которая является ориентантом I (первого рода) , 
то есть имеет положительный мезомерный эффект. Введение этой группы в бензольное ядро усиливает электронную плотность у атомов углерода в орто- и пара- положении, что делает молекулу толуола более реакционно способной, чем бензол. 
Бензол, так же как и алканы может вступать в реакции замещения, но алканы вступают при более жестких условиях(на свету)-это как отличие, реакция протекает по свободно радикальному механизму.