Уважаемые химики. Помогите, пожалуйста, справиться с задачами. Свои возможности исчерпала. Не могу придумать, как их решить.
1. Из ацетона получить метилпропановую кислоту. Написать схему получения ее нитрила и хлорангидрида.
2. Используя в качестве исходного соединения метилацетилен,
получить 2-метил-3-пентин-2-ол.

2
Делим ацетон на 2 части - из одной в ряде посл-х р-ий восст-ия до 2-пропанола и посл-го зам-ия группы -OH на Br в р-ии с PBr5 пол-м 2-бромпропан, затем вводим 2-бромпропан в р-ию с Mg с пол-м р-ва Гриньяра (изопропилмагнийбромида): CH3-CH(Br)-CH3 + Mg ((C2H5)2O) = CH3-CH(MgBr)-CH3;
Вторую часть сжигаем и пол-м CO2 (+H2O); затем обр-ся СО2 вводим в р-ию с пол-м ранее р-ом Гриньяра: CH3-CH(MgBr)-CH3 + CO2 = CH3-CH(CH3)-C(O)-OMgBr и посл-м гидролизом пол-м метилпропановую к-ту: CH3-CH(CH3)-C(O)-OMgBr + H2O = CH3-CH(CH3)-COOH + Mg(OH)Br.
Пол-е нитрила метилпропановой к-ты: Восст-м ацетон до 2-пропанола: CH3-C(O)-CH3 + H2 = CH3-CH(OH)-CH3, далее, пол-м 2-хлорпропан: CH3-CH(OH)-CH3 + PCl5 = CH3-CH(Cl)-CH3 и наконец нитрил: CH3-CH(Cl)-CH3 + KCN = CH3-CH(CH3)-CN (нитрил метилпропановой к-ты) + KCl.
Метилацетилен - это пропин CH3-C≡CH, конечный продукт CH3-C≡C-C(OH)(CH3)-CH3;
Вероятно так: а) CH3-C≡CH + NaNH2 = CH3-C≡CNa + NH3; б) опять исп-м ацетон - восст-м его до 2-пропанола: CH3-C(O)-CH3 + H2 = CH3-CH(OH)-CH3; в) галогенирование 2-пропанола: CH3-CH(OH)-CH3 + Br2 = CH3-C(Br)(OH)-CH3 + HBr и г) CH3-C≡CNa + CH3-C(Br)(OH)-CH3 = CH3-C≡C-C(OH)(CH3)-CH3 + NaBr.

Ответы и объяснения

2013-09-16T19:48:19+00:00
1) а)к ацетону добавляешь синильную кислоту, например, и гидролизуешь. получается искомая кислота, только с гидроксилом при втором атоме.
б) чтобы этот гидроксил восстановить нужно погреть с йодоводородом. тогда получим искомую кислоту.
в) хлорангидрид получаем реакцией с SOCl2, наример. А нитрил мы получим,если погреем с аммиаком, долго.
про второе мне трудно что-либо сказать пока
  • Участник Знаний
2013-09-17T03:32:44+00:00
1) Делим ацетон на 2 части - из одной в ряде посл-х р-ий восст-ия до 2-пропанола:

а) CH3-C(O)-CH3 + H2 = CH3-CH(OH)-CH3 и посл-го зам-ия группы -OH на Br в р-ии с PBr5:

б) CH3-CH(OH)-CH3 + PBr5 = CH3-CH(Br)-CH3 + POBr3 + HBr, пол-м 2-бромпропан, затем вводим 2-бромпропан в р-ию с Mg с пол-м р-ва Гриньяра (изопропилмагнийбромида):

в) CH3-CH(Br)-CH3 + Mg ((C2H5)2O) = CH3-CH(MgBr)-CH3;
 
Вторую часть сжигаем:

г) (CH3)2CO + 4O2 = 3CO2 + 3H2O, затем обр-ся СО2 вводим в р-ию с пол-м ранее р-ом Гриньяра:

д) CH3-CH(MgBr)-CH3 + CO2 = CH3-CH(CH3)-C(O)-OMgBr и посл-м гидролизом пол-м метилпропановую к-ту:

е) CH3-CH(CH3)-C(O)-OMgBr + H2O = CH3-CH(CH3)-COOH (метилпропановая к-та) + Mg(OH)Br;
 
Пол-е нитрила метилпропановой к-ты:

а) CH3-C(O)-CH3 + H2 = CH3-CH(OH)-CH3, далее, пол-м 2-хлорпропан:

б) CH3-CH(OH)-CH3 + SOCl2 = CH3-CH(Cl)-CH3 + SO2 + HCl, и

в) CH3-CH(Cl)-CH3 + KCN = CH3-CH(CH3)-CN (нитрил метилпропановой к-ты) + KCl;

Пол-е хлорангидрида метилпропановой к-ты:

CH3-CH(CH3)-COOH + COCl2 = CH3-CH(CH3)-C(O)Cl (хлорангидрид метилпропановой к-ты) + CO2 + HCl;

2) Метилацетилен - это пропин CH3-C≡CH, конечный продукт CH3-C≡C-C(OH)(CH3)-CH3 (2-метил-3-пентин-2-ол);
 
Вероятно так:

а) CH3-C≡C-H + NaNH2 = CH3-C≡C-Na + NH3;

опять исп-м ацетон - восст-м его до 2-пропанола:

б) CH3-C(O)-CH3 + H2 = CH3-CH(OH)-CH3;

галогенирование 2-пропанола:

в) CH3-CH(OH)-CH3 + Cl2 (+hv) = CH3-C(Cl)(OH)-CH3 + HCl и

г) CH3-C≡CNa + CH3-C(Cl)(OH)-CH3 = CH3-C≡C-C(OH)(CH3)-CH3 + NaCl.